A la conquête de la Remote Desktop Gateway …
Remote Desktop Gateway … Qu’est ce que cela peut bien être ?
En lisant le titre du post, vous vous êtes surement posez la question …
Rassurez-vous, il s’agit tout simplement du nouveau nom donné par Microsoft à la Gateway des services Terminal Services.
En effet, dans Windows Server 2008 R2, prochain système d’exploitation serveur x64, les services Terminal Services sont renommés en Remote Desktop Services (RDS).
Très bien ! Mais cela ne nous explique toujours pas son fonctionnement …
La Remote Desktop Gateway (RD Gateway) est un nouveau rôle de service permettant à des comptes utilisateurs autorisés d’établir des sessions Remote Desktop Protocol (RDP) via une connexion Internet.
Ainsi, les Remote Desktop clients pourront accéder aux ressources, situées derrière un pare-feu, d’un réseau privé d’entreprise.
Les connexions RDP à la Gateway sont sécurisées et encryptées par le protocole Secure Sockets Layer (SSL), port généralement ouvert sur les pare-feu pour les trafics SSL.
Encore un port en moins à ouvrir sur votre pare-feu …
Les accès à la Gateway et aux ressources sont contrôlés par trois fonctionnalités requises :
-
Un serveur d’authentification
-
Une stratégie CAP (Connection Authorization Policies)
-
Une stratégie RAP (Ressource Authorization Policies)
Cet article a pour but de vous faire découvrir cette fonctionnalité de Windows Server 2008 R2 de son implémentation à sa configuration.
1. Les pré-requis nécessaires à l’implémentation
- Un contrôleur de domaine Windows Server 2008 R2
- Une autorité de certification
- Un serveur membre du domaine hébergeant la RD Gateway
Le scénario mis en place pour le déploiement de la Remote Desktop Gateway est
l’implémentation de celle-ci sur le réseau interne de l’entreprise.

2. Installation du rôle RD Gateway
Avant de commencer le processus d’installation et de configuration, il est préférable que
votre infrastructure dispose d’une autorité de certification et d’un Remote Desktop Server
configurés.
C’est parti pour le processus d’installation !
La Remote Desktop Gateway peut s’installer de deux façons différentes. En fonction de
vos affinités, vous choisirez celle qui vous convient le mieux …

En ce qui me concerne, je serai d’humeur fainéante aujourd’*** … Je resterai donc
fidèle a mon amie l’interface graphique.
- Ouvrir la console Gestionnaire de Serveur
- Sélectionner le rôle Remote Desktop Services
- Faire un click droit
- Sélectionner Add Role Services

- Sélectionner le service de rôle RD Gateway (ça peut être pratique pour l’utiliser …)
Un message apparaît alors vous demandant d’ajouter des rôles de services requis
pour l’installation de la Gateway.
Cliquer sur Ajouter pour installer le serveur Web IIS
- Choisir votre certificat SSL
Pour rappel, la RD Gateway utilise le protocole Secure Sockets Layer (SSL) pour
communiquer avec les clients afin d’encrypter le trafic réseau.
- Les stratégies d’autorisation pour la passerelle Remote Desktop permettent de spécifier les utilisateurs habilités (stratégie CAP) à se connecter à la Gateway.
Il est également possible de spécifier les ressources autorisées (stratégie RAP)
auxquelles les utilisateurs auront accès.
- Sélectionner les utilisateurs ou groupes autorisés à se connecter à la Gateway
En ce qui me concerne, j’ai préféré créé un groupe de domaine local regroupant
l’ensemble de mes utilisateurs autorisés à se connecter à ma Gateway :
DS_Users_Gateway
- Entrer le nom de la stratégie RD CAP pour votre Gateway et préciser le type d’authentification par lequel les utilisateurs se connecteront :
- RD Gateway CAP
- Authentification par mot de passe
- Entrer le nom de la stratégie RD RAP pour votre Gateway et préciser les comptes d’ordinateurs sur lesquels les utilisateurs pourront se connecter :
- RD Gateway RAP
- Le groupe DS_Computers_Allow dans lequel j’ai mis mes comptes ordinateur
- L’assistant propose d’installer un serveur NPS (Network Policy Server). Celui-ci permet de créer des stratégies d’accès aux ressources internes d’un réseau d’entreprise.
- Une série de click sur Suivant est obligatoire jusqu’à la finalisation de l’installation

- Une fois l’installation terminée, il est préférable de vérifier que votre passerelle soit correctement démarrée dans les services associés :
L’installation de la Remote Desktop Gateway est enfin terminée … Une chose de faite !
3. Disposer d’un nom pour la Gateway externe
Le but de la Remote Desktop Gateway est de permettre à un utilisateur autorisé de se
connecter aux ressources d’un réseau privé d’entreprise, de manières sécurisées, aussi
bien en interne qu’en externe.
En revanche, la Gateway n’accepte qu’un seul nom de certificat. Par conséquent, il vous
sera difficile de faire la différence entre une connexion interne ou externe.
Mon collègue Benoit SAUTIERE a publié un excellent post permettant au certificat de la
passerelle de disposer d’un nom externe différent du nom interne.
Je vous recommande très fortement de lire son article qui est fort instructif …
Petit clin d’œil à mon magicien !
4. Créer les stratégies d’autorisation de connexions et d’accès aux ressources
Avant de partir dans des interminables Suivant et click droit, faisons un petit rappel sur
les différentes stratégies à mettre en place sur la console de gestion de la passerelle.
Disposer d’une passerelle totalement paramétrée et sécurisée serait préférable …
Les stratégies CAP (Connection Authorization Policies) permettent de spécifier
quel utilisateur peut se connecter à la RD Gateway.
Il est également possible de spécifier un groupe d’utilisateurs existant sur le
serveur local RD Gateway ou dans un domaine Active Directory.
Les stratégies RAP (Connection Authorization Policies) permettent de spécifier
sur quelles ressources, du réseau interne, les utilisateurs peuvent accéder à
travers la passerelle.
Créer une stratégie CAP
Si nous faisons un retour vers le passé, lors de l’installation de la Gateway, il était
possible de nommer une stratégie d’autorisation de connexion.
Je l’avais appelé RD Gateway CAP. Il ne me restait plus qu’à la paramétrer sur la
console de gestion de la passerelle après l’installation.
Mais pourquoi faire simple quand on peut faire compliquer ! Qui a dit que nous allions
chaumer aujourd’*** ?
Nous allons paramétrer une nouvelle CAP …
Pour notre première stratégie (notre bébé), nous allons en créer une vierge (alélouyah) en
ouvrant la console RD Gateway Manager.
Lors de la création de notre stratégie d’autorisation de connexion, l’assistant nous
propose trois options :
- Créer une stratégie d’autorisation CAP et une stratégie d’accès RAP simultanément
- Créer une stratégie d’autorisation de connexion seulement
- Créer une stratégie d’accès aux ressources seulement

Nous allons opté pour l’option 2 …
Bien évidement, il est tout à fait possible de créer une stratégie CAP et RAP en même
temps dans l’assistant : il s’agit de l’option 1.
Assez parlé ! Reprenons notre processus de création …
Indiquer le nom de votre stratégie :
Indiquer le mode d’authentification souhaité ainsi que les utilisateurs autorisés à se
connecter à la passerelle :
Il est également possible d’ajouter des comptes ordinateurs autorisés à se connecter à
la passerelle.
Indiquer si vous autorisez ou refusez l’accès aux matériels local et ressources lors de
l’établissement d’une session distante au serveur :
Indiquer le temps d’inactivité ainsi que la durée de vie maximale d’une session :

Le paramètre " idle timeout " indique le temps pendant lequel une session reste
inactive avant d’être déconnectée.
En cas de non configuration de ce paramètre, la valeur par défaut est de 30 minutes.
Il est important de préciser que cette option n’existait pas sous Windows Server 2008.
La création de votre stratégie d’autorisation de connexion est terminée !
Créer une stratégie RAP
Le processus de création d’une stratégie d’accès aux ressources d’un réseau privé
d’entreprise se réalise de la même manière qu’une stratégie d’autorisation de connexion.
Ne vous inquiétez pas ! Je vais tout de même vous montrer les étapes importantes pour
paramétrer une belle stratégie …
Indiquer le nom de votre stratégie :
Indiquer les utilisateurs autorisés à accéder aux ressources de l’entreprise :
Indiquer les ressources réseau sur lesquelles les utilisateurs ont le droit d’accéder :
Trois options s’offrent à vous pour spécifier les ressources disponible aux utilisateurs
distants :
- Sélectionner groupe faisant parti d’un domaine Active Directory
- Sélectionner un groupe d’ordinateurs existant gérés par la passerelle ou en créer un
- Autoriser les utilisateurs à se connecter à n’importe quelle ressource réseau
Les connexions RDP à la Gateway sont sécurisées et encryptées par le protocole
Secure Sockets Layer (SSL), port 3389 généralement ouvert sur les pare-feu pour les
trafics SSL.
Par mesure de sécurité, il est préférable d’autoriser les connexions à travers le port
indiqué ci-dessus.
La création de votre stratégie d’accès aux ressources est terminée !
5. Gérer les connexions clients par GPOs
Il existe trois GPOs (Group Policy Object) permettant de centraliser, simplifier la
gestion et l'administration des stratégies de la passerelle liées aux connexions clients.
Les paramètres permettant de gérer la stratégie sont de type utilisateur et ordinateur.
Stratégie Utilisateur :
Configuration utilisateur / Modèles d’administration / Composants Windows /
Services Terminal / TS Gateway
Stratégie Ordinateur :
Configuration ordinateur / Modèles d’administration / Système / Délégation de
Crédentiels
Configuration ordinateur / Paramètres Windows / Paramètres de sécurité /
Stratégies de clé publique / Autorités de certification racine approuvées
Configuration de la stratégie Utilisateur
- Paramétrer la méthode d’authentification
Cette stratégie permet de spécifier quelle méthode d’authentification les utilisateurs
devront utiliser lors de la connexion au serveur RD via la passerelle.
Il existe trois méthodes d’authentification :
- protocole NTLM (Network LAN Manager)
- protocole basique
- utiliser les crédentiels d’ouverture de session
- utiliser une smart-card
- Ouvrir la console de Gestion des Objets de Stratégies de Groupes (gpmc.msc)
- Ouvrir le paramètre " Définir la méthode d’authentification de la TS Gateway "
Les utilisateurs utiliseront la méthode d’authentification NTLM pour établir des sessions
à la passerelle.
2. Paramétrer la connexion via une passerelle TS
Cette stratégie permet de connecter les clients Remote Desktop aux ressources
réseau via la passerelle quand ceux-ci ne peuvent pas se connecter directement aux
ressources du réseau d’entreprise.
3. Définir l’adresse du serveur de la RD Gateway
Cette stratégie permet de spécifier le nom de domaine pleinement qualifié (FQDN)
du serveur de la passerelle.
ATTENTION ! Le nom doit correspondre au nom apparaissant dans le certificat SSL
utilisé pour le serveur de la passerelle.

Configuration de la stratégie Ordinateur
- Paramétrer l’authentification SSO
Le processus SSO (Single-Sign-On) permet de centraliser l’authentification afin de
permettre à l’utilisateur d’accéder à toutes les ressources autorisées du réseau en
étant identifié une seule fois.
Le but du SSO est donc de propager les crédentiels de l’utilisateur aux services
réseau afin de ne pas être obligé de retaper maintes et maintes fois un mot de
passe.
Ouvrir la stratégie " Autoriser la délégation d’informations d’identification "
située à l’emplacement :
Configuration ordinateur / Modèles d’administration / Système / Délégation
de Crédentiels
En activant cette stratégie, il est possible de spécifier les serveurs sur lesquels la
délégation d’informations d’identification est autorisée. Pour cela, il suffit d’ajouter les serveurs désirés à la liste en cliquant sur
Il est possible de spécifier sur quels serveurs du domaine la délégation de
crédentiels doit être effectuée :
- toutes les machines exécutant les services Remote Desktop
- une seule machine exécutant les services Remote Desktop
En paramétrant ma stratégie telle quelle, je précise que l’authentification SSO sera
appliquée sur l’ensemble des machines de mon domaine exécutant les services
Remote Desktop.
2. Paramétrer l’importation et l’installation du certificat
Afin d’envoyer les crédentiels utilisateur de façon sécurisée, le compte ordinateur
client doit tout d’abord vérifier et approuver l’identité du serveur RD Gateway.
Pour cela, le client doit approuver le certificat racine du serveur. Pour se faire, nous
l’importerons par GPO.
L’assistant d’importation de certificat s’affiche :
Spécifier l’emplacement du certificat :

L’importation de votre certificat est terminé :
Notre importation s’est déroulée avec succès et le certificat est installé dans le
magasin des autorités de certification racine approuvées :

6. A la conquête de la Remote Desktop Gateway …
Notre installation et paramétrage enfin terminés, nous allons pouvoir nous connecter à la
passerelle en utilisant le client du bureau à distance (mstsc).
Pour information, il faut disposer du client RDP 6.0 minimum pour pouvoir établir une
session sur la passerelle.
Pour pouvoir établir une session sur celle-ci, je me suis logué sur une machine du
domaine avec un compte utilisateur autorisé à se connecter au serveur hébergeant la
Gateway.
Pour vérifier que la stratégie se soit bien appliquée, il suffit de cliquer sur l’onglet Avancé
du bureau à distance et de sélectionner le bouton Paramètres.
En lançant le client RDP, nous pouvons nous apercevoir que notre compte utilisateur a
bien pris en compte la stratégie paramétrant notre passerelle :
Nous allons pouvoir nous connecter à notre chère et tendre passerelle …
Dans l’onglet Général de notre client RDP, renseigner :
- le nom de domaine pleinement qualifié (FQDN) de votre passerelle
- le login de votre utilisateur

Il vous faut renseigner vos crédentiels utilisateurs :

Vous voilà enfin connecté au serveur Remote Desktop gérant la passerelle !
Vous avez bien travaillé … Je pense qu’une augmentation de salaire n’est pas de refus !
Désormais, la Remote Desktop Gateway n’aura plus de secrets pour vous ! Vous pourrez l’implémenter et la paramétrer correctement au sein de votre réseau d’entreprise.
Ce nouveau rôle de serveur implémenté dans Windows Server 2008 et Windows Server 2008 R2 permettra à vos utilisateurs d’accéder de façon sécurisée aux ressources réseau de votre entreprise que ce soit en interne ou en externe.
Afin d’agrémenter un peu plus la sécurité au niveau de votre passerelle, il est tout à fait possible de mettre en place une architecture NAP (Network Access Protection).
La Gateway de Microsoft a encore de beaux jours devant elle … même si Direct Access pointe le bout de son nez …
David LACHARI - Le savoir ne vaut que s’il est partagé …